法尼基焦磷酸

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法尼基焦磷酸
识别
CAS号13058-04-3
PubChem706
MeSHfarnesyl+pyrophosphate
性质
化学式C15H28O7P2
摩尔质量382.326 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

法尼基焦磷酸（英语：Farnesyl pyrophosphate，FPP）是存在于β-羟基-β-甲基戊二酸单酰辅酶A还原酶途径中的一个中间产物，用于在生物体内生物合成萜、类萜与甾醇。

此物质是鲨烯（通过鲨烯合酶生成）、脱氢长萜醇二磷酸（长萜醇的一个前体）与牻牛儿牻牛儿基焦磷酸（GGPP）的中间前体。

目录

  1. 生物合成
  2. 调控
  3. 相关化合物
  4. 参考来源

生物合成

法尼基焦磷酸合酶（一种异戊二烯基转移酶）催化二甲基丙烯焦磷酸依次与两个单位的3-异戊烯焦磷酸之间发生缩合反应，而形成了法尼基焦磷酸。

  • 二甲基丙烯焦磷酸与3-异戊烯焦磷酸反应形成牻牛儿基焦磷酸：

Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png

  • 牻牛儿基焦磷酸本身与3-异戊烯焦磷酸反应生成法尼基焦磷酸

Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

调控

以上所有反应都会被二碳磷酸盐化合物（用于骨质疏松症）所抑制。

相关化合物

胆固醇与甾体代谢中间产物
甲羟戊酸途径
丙酮 · 乙酰乙酸 · β-羟丁酸
到二甲基烯丙基焦磷酸
甲羟戊酸 · 磷酸甲羟戊酸 · 5-二磷酸甲羟戊酸 · 异戊烯焦磷酸 · 二甲基丙烯酰焦磷酸
牻牛儿基-
牻牛儿基焦磷酸 · 牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸
前植物烯二磷酸 · 八氢番茄红素
非甲羟戊酸途径
DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP
到胆固醇

法尼基焦磷酸 · 鲨烯 · 2,3-氧鲨烯 · 羊毛甾醇

羊毛甾醇 · 7-烯胆甾烷醇 · 7-脱氢胆固醇 · 胆固醇

羊毛甾醇 · 酵母甾醇 · 7-脱氢胆甾醇 · 链甾醇 · 胆固醇
甾体

孕烯醇酮 · 17-羟孕烯醇酮 · 17-羟孕酮 · 11-脱氧皮质醇 · 皮质醇

皮质醇 · 皮质酮
雄激素
（十九碳雄固烷）

DHEA · 雄烯二酮/5-雄烯二醇 · 睾酮 · 双氢睾酮

脱氢表雄酮硫酸盐 · 表睾酮
雌激素
（十八碳雌烷）
非人类
生化：小分子代谢：醇 · 糖类（糖醇、糖酸、苷） · 脂类（酸/中、磷、甾、鞘、类） · 氨基酸/中 · 核（核苷/中） · 四吡咯/中

参考来源