苦味酸

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黄色针状或块结晶,无臭,味极苦,密度:1.767;凝固点:122.5℃;爆炸点:300℃;

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闪点:150℃。不易吸湿。难溶于冷水。易溶于热水。极易溶于沸水。溶于乙醇乙醚、苯和氯仿。用于炸药、火柴、染料、制药和皮革等工业。

苦味酸

(2,4,6-三硝基苯酚)-(NO2)3C6H2OH  

目录

  1. (二)毒性
  2. (三)短期暴露的影响
  3. (四)长期暴露的影响
  4. (五)火灾与爆炸
  5. (六)化学反应性
  6. (七)人身防护
  7. (八)急救
  8. (九)储藏与运输
  9. (十)安全与处理
  10. (十一)用途
  11. 苦味酸的不同概念
  12. 苦味酸在工业中的作用
  13. 苦味酸溶液的配制

(二)毒性

本品有毒。主要引起皮肤伤害,有很强刺激性。  

(三)短期暴露的影响

吸入:对鼻黏膜有刺激性,支气管炎

眼睛接触:引起结膜炎角膜损伤

皮肤接触:引起过敏性皮炎

口服:1~2g可引起溶血出血肾炎肝炎。  

(四)长期暴露的影响

长期接触,引起头痛头晕恶心呕吐食欲减退腹泻症状,并损伤红细胞,引起出血性肾炎、肝炎、黄疸等。  

(五)火灾与爆炸

经摩擦、震动,易发生剧烈爆炸。遇明火高温也有引起爆炸的危险。着火时,消防人员必须再有放爆掩蔽处操作,用大量水灭火。爆速7.35km/s;做功能力105%(TNT当量);猛度103%(TNT当量);撞击感度24%~36%;摩擦感度0%;爆发点℃(5s)。  

(六)化学反应性

本品为强氧化剂,能与可燃物、还原剂剧烈反应而发生燃烧爆炸。能腐蚀金属,而且生成的金属盐对震动或热极为敏感。  

(七)人身防护

吸入:使用合适有效的个人防护用具(防护服呼吸道防护具等)

皮肤:除使用有效防护具外,还可使用放油膏和工业用皮肤清洁剂

眼睛:戴防护眼镜。  

(八)急救

吸入:迅速将患者移到新鲜空气处,如呼吸停止应进行人工呼吸

眼睛接触:眼睑张开,用微温的缓慢的流水冲洗患眼20分钟。

皮肤接触:用大量清水冲洗至少20分钟。

口服:误服后立即漱口、饮水及镁乳,急送医院救治。  

(九)储藏与运输

储存于阴凉、通风良好的爆炸品的专用仓库内。远离火源、热源。与起爆器材、金属粉末、碱类、可燃物、还原剂隔离储运,搬运时禁止撞击,严禁接触金属工具及拖拉、摩擦。包装方法:(Ⅰ)类。  

(十)安全与处理

工作场所应保持清洁,设置适当的卫生设备,安装局部通风,使用有效防护用具。发生泄露时,加水润湿,移至指定的地方销毁,对污染的地面用肥皂或洗涤剂刷洗,经稀释的污水排入废水系统。  

(十一)用途

用于制红光硫化黑及酸性染料、照相药品、炸药及农药等。医药上用作外科收敛剂。还常用于有机碱的离析和提纯。

苦味酸的制取:

主要有两道工序,磺酸化和硝化。苯酚易被氧化,一遇稀硝酸即生成红、黑色产物而报废。故而先使其与浓硫酸作用生成相对稳定的磺酸化合物,再用硝酸与磺酸物反应,用硝基取代磺酸基。

原料苯酚,化学纯以上,工业品苯酚应蒸馏精制。稀硝酸、浓硫酸。

方法

水浴加热盛有苯酚的容器,使其中苯酚熔化以利使用。用小烧杯粗略量取100mL苯酚,迅速转入1000mL大烧杯中。用量过苯酚的小烧杯量取280ml浓硫酸,在搅拌下加入苯酚中,加完后继续搅拌1分钟。随后将大烧杯放入热水浴中,加热至95℃以上,保温40分钟。其后冷却至30℃以下。

将装有反应液的烧杯置水浴中。用滴液漏斗向反应液中逐滴滴加200ml硝酸,滴加时伴以快速搅拌。滴加的速度应先慢后快,防止产生的泡沫冒出烧杯。滴加初期应控制反应液温度不超过80℃,水浴温度不高于60℃,并随时向水浴中补加冷水。待反应液温度不再上升,反而自然下降时,可加快滴酸的速度和升高水浴温度,使反应液温度不低于70℃。滴酸大约需要40分钟~1小时。滴完酸后水浴加热反应液,使温度升至90℃以上。再次在搅拌下向反应液中滴加90mL硝酸,约20分钟滴完。在滴的过程中若有大量黄色PA析出浮在酸面上阻碍搅拌,可用不锈钢勺舀出。滴完后保温(90℃以上)10分钟,然后待反应液冷至50℃以下。

将反应液和先行舀出的PA合并,倒入1000mL水中稀释。待沉淀后舀出浮在上层的PA,倒掉中间的废酸。将上层的PA与沉在杯底的PA合并,用凉水洗涤两到三次。过滤,挤干水分,把滤渣铺在纸上晾干。产物约200克。

或将2,6-油(2,4和2,6-二硝基氯苯)用氢氧化钠水解得到2,4和2,6-二硝基苯酚钠,经酸化后再用浓酸硝化,最后经过滤、水洗得到成品。  

苦味酸的不同概念

苦味酸(广义)即2,4,6-三硝基苯酚及其做溶质形成的所有溶液。

苦味酸(狭义):即苦味酸的水溶液。当2,4,6-三硝基苯酚溶于沸水得到饱和水溶液后冷却,即得到93%的水溶液,该溶液为淡黄色于水以任意比混溶且显强酸性。为什么2,4,6-三硝基苯酚溶于沸水得到饱和水溶液冷却后不析出2,4,6-三硝基苯酚晶体呢?原来,这是2,4,6-三硝基苯酚于水作用形成了H(C6H2N3O7).6H2O,这是一种稳定的氢键水合物。其中电离出一个水合氢离子(H3O+),(C6H2N3O7)ˉ阴离子在五个水分子的作用下成为苦味酸根离子。此时溶液很稳定,且显强酸性,自然不会析出啦。

苦味酸结构

  

苦味酸在工业中的作用

苦味酸能够溶解塑料,并使其水解。是环保工业用来溶解白色垃圾的良好溶剂。  

苦味酸溶液的配制

苦味酸溶于乙醇。一般用3%—5%苦味酸乙醇溶液,可染成黄色。即取苦味酸3g置100ml容量瓶,加70%乙醇30ml左右溶解苦味酸,最后加蒸馏水到100ml为3%苦味酸乙醇溶液。