苹果酸

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苹果酸
IUPAC名
hydroxybutanedioic acid
别名2-羟基丁二酸
识别
CAS号6915-15-7
EINECS230-022-8
FEMA GRAS2655
性质
化学式C4H6O5
摩尔质量134.09 g·mol⁻¹
密度1.609 g/cm³
熔点130 °C
溶解性（水）558 g/l (20 °C)[1]
pKapKa1 = 3.4
杰克鲍尔换行啦PKa2 = 5.13
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

苹果酸即2-羟基丁二酸，是一个二羧酸，化学式为C4H6O5。分子中含有一个不对称碳原子，因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。它是三羧酸循环的中间物之一，由反丁烯二酸水合生成，继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中，苹果酸首先从苹果汁中分离出来，是苹果汁酸味的来源，并因此得名。它也用作食品添加剂。

目录

  1. 化学性质
  2. 参见
  3. 参考资料
  4. 参考来源

化学性质

保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时，使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸，得到了(+)-氯代苹果酸，再用氢氧化银（新制氧化银）处理得到了(+)-苹果酸；同样，他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸，再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。

与发烟硫酸作用，苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸：[2]

香豆酸合成

参见

  • 苹果酸-天冬氨酸穿梭
  • 马来酸 - 丙二酸

参考资料

  1. ↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. ↑ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201. 
  • 阅
  • 论
  • 改
三羧酸循环代谢途径
草酰乙酸苹果酸延胡索酸琥珀酸琥珀酰辅酶A
Oxaloacetate wpmp.pngS-malate wpmp.pngFumarate wpmp.pngSuccinate wpmp.pngSuccinyl-CoA wpmp.png
Biochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.pngBiochem reaction arrow reverse NNYN horiz med.pngBiochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.pngBiochem reaction arrow reverse NNYY horiz med.png
乙酰辅酶ANADH + H+NAD+H2OFADH2FAD辅酶A + ATP(GTP)Pi + ADP(GDP)
Acetyl co-A wpmp.png+H2OBiochem reaction arrow special 1.pngBiochem reaction arrow special 2.pngNADH + H+ + CO2
辅酶ANAD+
Citrate wpmp.pngH2OCis-Aconitate wpmp.pngH2OThreo-Ds-isocitrate wpmp.pngNAD(P)+NAD(P)H + H+Oxalosuccinate wpmp.pngCO22-oxoglutarate wpmp.svg
Biochem reaction arrow forward NYNN horiz med.pngBiochem reaction arrow forward YNNN horiz med.pngBiochem reaction arrow forward YYNN horiz med.pngBiochem reaction arrow forward NYNN horiz med.png
柠檬酸顺乌头酸异柠檬酸草酰琥珀酸α-酮戊二酸

参考来源