N-乙酰血清素

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N-乙酰血清素
(N-Acetylserotonin)
IUPAC名
N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
别名N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
识别
CAS号1210-83-9
PubChem903
ChemSpider879
SMILES
InChI
InChIKeyMVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI17697
MeSHN-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性质
化学式C12H14N2O2
摩尔质量218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度1.268 g/mL
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

N-乙酰血清素（英语：N-Acetylserotonin，NAS，也作normelatonin）是一种天然存在的化合物，是从血清素到褪黑素的内源性合成的反应中间体[1][2]。它由血清素（又称为5-羟色胺）在N-乙酰基转移酶（AANAT）催化下与乙酰辅酶A反应产生，然后N-乙酰血清素再在乙酰血清素O-甲基转移酶（ASMT）催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为褪黑素。和褪黑素一样，N-乙酰血清素也是褪黑素受体（褪黑素受体1A、褪黑素受体1B和褪黑素受体1C）的激动剂，并且可以被认为是一种神经递质。[3][4][5][6]

最近，NAS已经显示出作为一种有效力的TrkB受体激动剂，而血清素和褪黑激素并没有此种机制。[3] 以"TrkB受体"为介导(TrkB-mediated)而产生出强劲的抗抑郁，神经保护(neuroprotection)和神经营养因子等效果。[3]

此外，光线照射抑制NAS的合成、和减少单胺氧化抑制剂的抗抑郁作用。[3] 这些数据强烈支持NAS在调节情绪和引起抗抑郁药的治疗效益之作用。

通过目前未知的机制，NAS可能是姿位性低血压的引发因子、且以"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)作临床治疗。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 为什么"姿位性低血压"常见与"单胺氧化抑制剂"(MAOIs)一起发生，而不与SSRIs(这两者均增加NAS级别)一起，而这方面并不清楚。

另见

参考文献

  1. ↑ AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312. doi:10.1126/science.131.3409.1312. PMID 13795316. 
  2. ↑ WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. PMID 13784117. 
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S, et al.. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876. doi:10.1073/pnas.0912531107. PMID 20133677. PMC 2840510. 
  4. ↑ Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. PMID 11261588. 
  5. ↑ Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. [http//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1566130/ Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists]. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. PMID 10455277. PMC 1566130. 
  6. ↑ Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125Iiodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs]. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40. PMID 10381796. 
  7. ↑ 7.0 7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 (Russian). 
  8. ↑ 引用错误：无效<ref>标签；未为name属性为pmid10591054的引用提供文字


氨基酸
内大麻素
  • 2-AG
  • 2-AGE (Noladin醚)
  • AEA (Anandamide)
  • NADA
  • OAE (Virodhamine)
  • 油酸酰胺
  • PEA (棕榈酰胺乙醇)
  • RVD-Hpα
  • Hp (Hemopressin)
气体递质
单胺
嘌呤
痕量胺
其他
色胺及其衍生物
直接衍生物
  • 5-羟色胺
  • 2-甲基-5-羟色胺
  • 色氨酸
  • 5-羟色氨酸
  • 4-HO-αMT
  • 4-Me-αET
  • 4-Me-αMT
  • 5-BT
  • 5-CT
  • 5-Ethoxy-αMT
  • 5-Fluoro-αMT
  • 5-HO-αMT
  • 5-Methoxytryptamine
  • 5-MeO-7,N,N-TMT
  • 5-Methyl-αET
  • 5-MeO-αET
  • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-MALT
  • 5-MeO-MiPT
  • 5,7-Dihydroxytryptamine
  • 5-(Nonyloxy)tryptamine
  • 6-Fluoro-αMT
  • 7-Methyl-αET
  • αET
  • αMT
  • AL-37350A
  • BW-723C86
  • 吲哚瑞酯
  • Norbaeocystin
氨基N-取代
衍生物
  • N-甲基色胺(NMT)
  • DPT
  • EiPT
  • EMDT
  • EPT
  • MET
  • MiPT
  • MPT
  • PiPT
  • 4,5-MDO-DiPT
  • 4-AcO-DET
  • 4-AcO-DiPT
  • 4-AcO-MET
  • 4-AcO-MiPT
  • 4-HO-DET
  • 4-HO-DiPT
  • 4-HO-DSBT
  • 4-HO-MET
  • 4-HO-MiPT
  • 5-MeO-DALT
  • 5-MeO-DET
  • 5-MeO-DiPT
  • 5-MeO-DPT
  • 5-MeO-NBpBrT
  • Aeruginascin
  • Baeocystin
  • DALT
  • Desformylflustrabromine
  • Ibogaine
  • Miprocin
  • FGIN-127
  • FGIN-143
  • N-乙酰血清素
  • 褪黑素
  • 育亨宾
  • 蟾蜍特尼定
氨基N,N-二取代
衍生物
  • DET
  • DiPT
  • 4-羟二乙基色胺
  • 4-磷酸二乙基色胺
  • 4-羟二异丙基色胺
  • 奥昔哌汀
N,N-二甲基色胺
(DMT)
及衍生物

参考来源